Κάθε χρόνο, τον Μάιο, η Καλαμάτα υποδέχεται την άνοιξη με μία ξεχωριστή γιορτή για τα λουλούδια. Η γιορτή των Ανθεστηρίων περιλαμβάνει την παρέλαση ανθοστολισμένων αρμάτων στο κέντρο της πόλης, στην οποία συμμετέχουν και οι μαθητές. Παράλληλα, πραγματοποιείται μεγάλη ανθοκομική έκθεση στο Δημοτικό Πάρκο Σιδηροδρόμων. Στα πλαίσια της έκθεσης, διοργανώνονται καλλιτεχνικές δραστηριότητες, καθώς και δράσεις ενημέρωσης και ευαισθητοποίησης πάνω σε περιβαλλοντικά ζητήματα.
Ένα από τα πιο διαδεδομένα έθιμα, που διατηρείται ακόμη με μεγάλη συμμετοχή, είναι ο Σαϊτοπόλεμος στην Καλαμάτα. Κάθε χρόνο, το βράδυ της Κυριακής του Πάσχα, οι ομάδες των σαϊτολόγων, τα μπουλούκια, όπως λέγονται συγκεντρώνονται στη δυτική παραλία της πόλης. Με χάρτινες σαΐτες γεμάτες μπαρούτι, κατασκευασμένες από τους ίδιους, οι συμμετέχοντες φορούν παραδοσιακές στολές και αναβιώνουν το έθιμο. Η παράδοση λέει ότι οι σαΐτες χρησιμοποιήθηκαν από τους Μεσσήνιους, για να αντιμετωπίσουν το ιππικό των Τούρκων, στην περίοδο της Επανάστασης. Ακόμα και σήμερα, το γεγονός προσελκύει το ενδιαφέρον του κόσμου της πόλης, ο οποίος ακόμα κι αν δεν συμμετέχει, σπεύδει να παρακολουθήσει το θέαμα.