Για τους φίλους της νεανικής Street Art, η πόλη της Καλαμάτας προσφέρει κάθε καλοκαίρι ένα μοναδικό τριήμερο γεμάτο δρώμενα σε όλη την πόλη. Το Φεστιβάλ Δρόμου συνδιοργανώνεται από τοπικούς φορείς, υπό το συντονισμό του Κέντρου Νέων Καλαμάτας και πραγματοποιείται στο Δημοτικό Πάρκο Σιδηροδρόμων και σε άλλους χώρους μέσα στην πόλη, στα τέλη Ιουλίου.

Το Φεστιβάλ Δρόμου διοργανώνεται από το 2009, με τη συμβολή καλλιτεχνών του Street Art από την Ελλάδα και την Ευρώπη. Η διοργάνωση περιλαμβάνει μουσικές συναυλίες, χοροθεατρικές παραστάσεις στο δρόμο και προβολές ταινιών μικρού μήκους. Ακόμα, στους χώρους του Φεστιβάλ στήνονται πίστες αναρρίχησης, bmx και skate. Παράλληλα, παρουσιάζονται εικαστικές εκθέσεις, εκθέσεις φωτογραφίας και κοσμημάτων. Το Φεστιβάλ περιλαμβάνει και κοινωνικές δράσεις, όπως το χαριστικό παζάρι και ενημερωτικές δράσεις. Πρόκειται για μία διοργάνωση με ποικιλία στο περιεχόμενό της, που προσελκύει κοινό όλων των ηλικιών, κυρίως νέων.