Για τους φίλους της νεανικής Street Art, η πόλη της Καλαμάτας προσφέρει κάθε καλοκαίρι ένα μοναδικό τριήμερο γεμάτο δρώμενα σε όλη την πόλη. Το Φεστιβάλ Δρόμου συνδιοργανώνεται από τοπικούς φορείς, υπό το συντονισμό του Κέντρου Νέων Καλαμάτας και πραγματοποιείται στο Δημοτικό Πάρκο Σιδηροδρόμων και σε άλλους χώρους μέσα στην πόλη, στα τέλη Ιουλίου.
Το Φεστιβάλ Δρόμου διοργανώνεται από το 2009, με τη συμβολή καλλιτεχνών του Street Art από την Ελλάδα και την Ευρώπη. Η διοργάνωση περιλαμβάνει μουσικές συναυλίες, χοροθεατρικές παραστάσεις στο δρόμο και προβολές ταινιών μικρού μήκους. Ακόμα, στους χώρους του Φεστιβάλ στήνονται πίστες αναρρίχησης, bmx και skate. Παράλληλα, παρουσιάζονται εικαστικές εκθέσεις, εκθέσεις φωτογραφίας και κοσμημάτων. Το Φεστιβάλ περιλαμβάνει και κοινωνικές δράσεις, όπως το χαριστικό παζάρι και ενημερωτικές δράσεις. Πρόκειται για μία διοργάνωση με ποικιλία στο περιεχόμενό της, που προσελκύει κοινό όλων των ηλικιών, κυρίως νέων.
Το Διεθνές Φεστιβάλ Χορού Καλαμάτας, με αφετηρία το 1995, έχει γίνει πλέον θεσμός για την πόλη και προσελκύει το ενδιαφέρον καλλιτεχνών από όλο τον κόσμο. Διοργανώνεται κάθε Ιούλιο από το Διεθνές Κέντρο Χορού Καλαμάτας και είναι γνωστό στο χώρο τον καλλιτεχνών και όχι μόνο. Το Φεστιβάλ απευθύνεται σε σπουδαστές και επαγγελματίες χορευτές, αλλά και στους λάτρεις της 6ης τέχνης.
Καλλιτέχνες από κάθε μεριά του πλανήτη, επισκέπτες από διαφορετικές περιοχές συγκεντρώνονται στην πόλη με αφορμή το Διεθνές Φεστιβάλ Χορού. Με παραστάσεις χορού, εκπαιδευτικά σεμινάρια, εργαστήρια και διαλέξεις για χορευτές, το Φεστιβάλ έχει μέχρι σήμερα προσκαλέσει σημαντικά ονόματα του χώρου, που ήρθαν για πρώτη φορά στην Ελλάδα. Έτσι, δίνει την ευκαιρία σε νέους χορευτές να ανοίξουν τους ορίζοντές τους και να αποκτήσουν νέες προοπτικές, ενώ παράλληλα αυξάνει την καλλιτεχνική δραστηριότητα της πόλης. Στα πλαίσια του Φεστιβάλ υποστηρίζονται και εκδόσεις, όπως και παραγωγές video dance.
Το Φεστιβάλ λαμβάνει χώρα στο Αμφιθέατρο του Κάστρου Καλαμάτας και σε άλλους χώρους, όπως στο Δημοτικό Περιφερειακό Θέατρο Καλαμάτας, στο Δημοτικό Πνευματικό Κέντρο, στο Εθνικό Στάδιο της πόλης. Αυτή η μεγάλη διοργάνωση αποτελεί ακόμα ένα γόητρο της πόλης και προσελκύει πολλούς επισκέπτες κατά τη διάρκεια του καλοκαιριού.